Gagra wurde als griechische Kolonie gegründet. Während der Herrschaft des Königreichs Kolchis nannten sie es Triglite.
In der Zeit des Römischen Reiches wurde die Stadt in Nitica umbenannt. Wegen ihrer geographischen und wirtschaftlichen Bedeutung wurde sie wiederholt von den Goten angegriffen. Die Römer haben sie jedoch nicht vernachlässigt. Sie befestigten sie gut. Nach den Römern übernahm das Byzantinische Reich die Kontrolle über ganz Kolchis, einschließlich Nitica. Es wurde zu einem wichtigen Handelszentrum für Kaufleute aus Venedig und Genua. Der Name "Gagra" erschien zum ersten Mal 1308 auf einer Karte. Dies war auf einer Karte des Kaukasus, die der Italiener Pietro Visconti anfertigte. Diese Karte befindet sich heute in der Bibliothek des Heiligen Markus in Venedig.
Gagra innerhalb des Russischen Reiches
Im 16. Jahrhundert war Gagra ein Teil von Georgien. Es wurde vom Osmanischen Reich überfallen. Aufgrund von Armut und Krankheit waren die meisten seiner Bewohner fortgegangen. Nach dem Sieg Russlands über die Osmanen im Jahr 1878 baute Russland die Stadt wieder auf.
Gagra unter der Sowjetunion
1919 richtete Wladimir Lenin in Gagra einen "Arbeiterwohnpark" ein. Er verstaatlichte den von Oldenburg errichteten Kurort. Dann wurde Gagra zu einem beliebten Ferienort für Sowjetbürger. Während des Zweiten Weltkriegs erlangte es eine neue Rolle als Ort für die Rehabilitation verwundeter Soldaten. Nach dem Krieg wurden dort verschiedene staatliche Sanatorien gebaut. Der Kurort wuchs und entwickelte sich schnell als Teil der "Sowjetischen Riviera".
Gagra im postsowjetischen Abchasien
In den späten 1980er Jahren nahmen die Spannungen zwischen der georgischen und der abchasischen Gemeinschaft in der Region zu. Der Krieg begann zwischen 1992 und 1993. Er endete mit einer Niederlage der Streitkräfte der georgischen Regierung. Hunderttausende von ethnischen Georgiern wurden gezwungen, ihre Häuser in Abchasien zu verlassen. Dies war Teil einer ethnischen Massensäuberung, bei der Tausende von georgischen Zivilisten massakriert wurden. Gagra und die abchasische Hauptstadt Suchumi standen im Zentrum der Kämpfe und erlitten schwere Schäden.
Nach 1993 stand Gagra unter russischer Besatzung und unter der Kontrolle separatistischer bewaffneter Formationen.