Erste Anzeichen für kriminelle Aktivitäten (2005-06)
Im März 2005 rief eine Frau das Palm Beach Police Department von Florida an, weil sie besorgt darüber war, was ihrer 14-jährigen Stieftochter zugestoßen war. Sie sagte ihnen, dass ihre 14-jährige Stieftochter von einem älteren Mädchen zu Epsteins Anwesen gebracht worden sei. In der Villa behauptete die Frau, dass ihre Stieftochter 300 Dollar dafür erhalten habe, dass sie sich auszieht und Epstein massiert. Die Stieftochter war angeblich unbekleidet. Als sie Epsteins Herrenhaus verließ, trug sie noch ihre Unterwäsche. Die Polizei untersuchte Epstein und sein Haus 11 Monate lang. Auch das Federal Bureau of Investigation ermittelte gegen Epstein und seine Wohnung. Es wurde festgestellt, dass Epstein nachweislich Mädchen unter 18 Jahren dafür bezahlt hatte, sexuelle Handlungen an ihm vorzunehmen. Sowohl die Polizei als auch das FBI befragten fünf mutmaßliche Opfer und 17 Zeugen zu diesem Vorfall. Auf der Grundlage dessen, was sie in den Interviews besprachen, wurde entdeckt, dass in Epsteins Müll Fotos von missbrauchten minderjährigen Mädchen gefunden wurden. Tatsächlich wurde bestätigt, dass einige der verwüsteten Fotos mit den befragten Opfern übereinstimmen.
Im Jahr 2006 wurde entdeckt, dass Epstein oft heimlich überall um sein Grundstück herum Kameras installiert hatte. Oft installiert er überall auf seinem Grundstück geheime Kameras, damit er sexuelle Aktivitäten berühmter Persönlichkeiten mit minderjährigen Mädchen aufzeichnen kann. Es wurde auch entdeckt, dass Epstein diese berühmten Personen durch seine geheimen Aufnahmen erpresst hat, um sie in betrügerischer Weise zu bedrohen. Diese kriminellen Behauptungen wurden aus Informationen im Zusammenhang mit einer früheren Klage gewonnen, die diese berühmten Personen 2006 angestrengt hatten. Es wurde behauptet, Epstein habe minderjährige Mädchen benutzt, um diese berühmten Personen auszuspionieren, was ihm erlaubte, diese berühmten Personen zu erpressen. 2015 wurde enthüllt, dass Prinz Andrew, Duke of York, eines der Opfer war, die durch Epsteins Erpressung missbraucht wurden. Einer der ehemaligen Mitarbeiter, der für Jeffrey Epstein arbeitete, hatte angegeben, dass Epstein von den minderjährigen Mädchen drei Massagen pro Tag erhalten würde. Schließlich erhielt das FBI Beweise dafür, dass Epstein tatsächlich berühmte Personen erpresste, indem er berühmte Personen ausspionierte.
Im Mai 2006 war die Polizei von Palm Beach zu dem Schluss gekommen, dass Jeffrey Epstein wegen vier Fällen von ungesetzlichem Sex mit Minderjährigen und einem Fall von Belästigung (Erzwingung sexuellen Missbrauchs) angeklagt wird. Das Gericht ist jedoch anderer Meinung. Epstein hatte ein Team von Verteidigern. Zu seinem Team von Strafverteidigern gehörten Roy Black, Russell Crowe, Gerald Lefcourt und der Harvard-Professor für Recht Alan Dershowitz. Im Jahr 2007 schloss sich Ken Starr, der Sonderankläger von Bill Clinton, an, um Epstein zu schützen. Der Polizeichef von Palm Beach, Michael Reiter, warf dem Gericht vor, zu flexibel zu sein, wenn es um Epsteins Strafverfahren geht. Darüber hinaus war der Polizeichef nicht zufrieden, dass das Gericht die Informationen nicht klar genug an das FBI weitergegeben hat.
Am Ende sagte die Grand Jury nur, dass Epstein eine einzige Anklage wegen unfairer Bezahlung von Prostitution habe. Im Jahr 2006 kamen sie zu dem Schluss, dass Epstein sich nicht schuldig bekannt habe.
Abkommen über die Nichtverfolgung (NPA) (2006-2008)
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Am 6. Februar 2008 reichte eine anonyme Frau aus Virginia eine Klage in Höhe von 50 Millionen Dollar gegen Epstein ein. Sie behauptet, sie sei im Alter von 16 Jahren zwischen 2004 und 2005 von Epstein sexuell missbraucht worden. Ursprünglich wurde sie "rekrutiert, um Epstein eine Massage zu geben", aber später ging Epstein nackt und hatte Geschlechtsverkehr mit ihr. Unmittelbar danach zahlte er ihr 200 Dollar. Im März 2008 wurde von einer anderen Frau, die sexuell missbraucht wurde, eine ähnliche Klage über 50 Millionen Dollar gegen Epstein eingereicht. Diese Klagen wurden jedoch zusammen mit ähnlichen Klagen abgewiesen (alle diese Klagen wurden annulliert und ignoriert). Epstein behandelt diese Art von Klagen außergerichtlich, indem er den Opfern Entschädigungszahlungen leistet.
Im Jahr 2008 hatte er ein geheimes Abkommen mit dem Gericht über die Nichtverfolgung, das ihm eine niedrigere Gerichtsstrafe ermöglichte, während er gleichzeitig seine luxuriösen Privaträume behielt. Statt einer lebenslangen Haftstrafe wurde er nur 18 Monate inhaftiert (saß aber 13 Monate im Gefängnis) und musste die Opfer nur mit Geldzahlungen abfinden. Er musste sich jedoch weiterhin als Sexualstraftäter registrieren lassen.
Festnahme und Registrierung als Sexualstraftäter (2008-2011)
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Im Jahr 2008 hatte er eine geheime Vereinbarung mit dem Gericht, dass er eine niedrigere Gerichtsstrafe erhalten würde. Zusammen mit einer kürzeren Gefängnisstrafe wurde ihm "Haft mit Arbeitsfreigabe" gewährt, was bedeutet, dass er sich bis zu 16 Stunden pro Tag außerhalb des Gefängnisses aufhalten durfte. Epstein verbrachte 13 Monate im Gefängnis. Nachdem er aus dem Gefängnis entlassen worden war, erhielt er bis August 2010 ein Jahr Hausarrest (Bestrafung durch "Einsperren" in das eigene Haus unter Aufsicht eines Aufsichtsbeamten) mit Bewährung (regelmäßige, gesetzlich vorgeschriebene behördliche Aufsicht). Während seiner Bewährungszeit durfte er in seinem Flugzeug zu seinen Privathäusern in der Stadt Manhattan und auf den US-Jungferninseln reisen. Es wurde ihm gestattet, lange Einkaufsreisen zu unternehmen und in Palm Beach "zur körperlichen Ertüchtigung" spazieren zu gehen.
Nachdem im Januar 2011 eine schwierige Gerichtsverhandlung (eine Art Gesetzesverhandlung, bei der eine Änderung der Gerichtsstrafe diskutiert und vereinbart werden soll) stattfand, blieb er für den Rest seines Lebens im StaatNew York als Sexualstraftäter der "Stufe drei" (hohes Risiko einer Wiederholungstat) registriert. Bei dieser Gerichtsverhandlung versuchte der Bezirksstaatsanwalt von Manhattan zu argumentieren, dass Epstein auf ein risikoarmes "Stufe eins" reduziert werden sollte, was jedoch vom Richter abgelehnt wurde. Epstein sagte dem Richter, dass sein "Hauptwohnsitz" auf den US-Jungferninseln liege. Der Richter sagte ihm, dass er sich alle 90 Tage bei der New Yorker Polizei melden müsse. Obwohl Epstein seit 2010 ein registrierter Sexualstraftäter der Stufe drei in New York war, hat die New Yorker Polizei die 90-Tage-Regelung nie durchgesetzt, obwohl die Nichtbeachtung dieser Regeln als gesetzeswidrig angesehen wird.
Handel mit jungen Mädchen (2019)
Am 6. Juli 2019 wurde Epstein am Flughafen Teterboro in New Jersey verhaftet, weil er Sexhandel betrieben hatte. Zeugen und Quellen zufolge wird vermutet, dass das FBI in Epsteins Stadthaus in Manhattan, das Herbert N. Straus House, eingebrochen ist, um Epsteins kriminelles Verhalten weiter zu untersuchen. Zwei Tage später klagte die Korruptionsabteilung des südlichen Bezirks von New York Epstein wegen versuchten Sexhandels mit Minderjährigen an. Aus Gerichtsunterlagen geht hervor, dass Epstein versucht hat, mindestens 40 minderjährige Mädchen in sein Anwesen zu bringen, um sie sexuell zu missbrauchen. Richter Kenneth Marra entscheidet derzeit, ob Epstein weiterhin vor härteren Gerichtsstrafen geschützt werden soll.
Es wurde entdeckt, dass Epstein einen Privatjet vom Typ Boeing 727 besaß, mit dem er minderjährige Gäste in sein Herrenhaus eingeladen hatte. Er reiste häufig in seinem Privatjet und registrierte "600 Flugstunden pro Jahr (...) gewöhnlich mit Gästen an Bord".