Olgas Schwestern waren die Großherzoginnen Tatiana, Maria und Anastasia. Sie hatte auch einen Bruder, Zarewitsch Alexej von Russland. Olgas Titel (Welikaya Knyashna Великая Княжна) lässt sich am besten mit "Großfürstin" übersetzen. Das bedeutete, dass Olga als "Kaiserliche Hoheit" im Rang höher stand als andere Prinzessinnen in Europa, die "Königliche Hoheiten" waren. "Großherzogin" wurde zur bekanntesten Übersetzung des Titels aus dem Russischen ins Englische. Olgas Freunde und Familie nannten sie gewöhnlich einfach Olga Nikolajewna. Sie nannten sie auch "Olischka" oder "Olja". Königin Victoria war ihre Urgroßmutter. Olga stand ihrer Schwester Tatiana sehr nahe. Sie teilten sich ein Zimmer, kleideten sich ähnlich und waren als "Das große Paar" bekannt. Die jüngeren Schwestern, Maria und Anastasia, waren als "Das kleine Paar" bekannt.
Olga war seit ihrer Jugend für ihr Mitgefühl und ihre Freundlichkeit bekannt. Aber sie hatte auch ein schnelles Temperament und sprach oft klar und deutlich aus, was sie dachte. Einmal, als sie noch ein kleines Kind war, wurde sie ungeduldig, als sie für einen Porträtmaler posierte und ihm sagte: "Du bist ein sehr hässlicher Mann, und ich mag dich kein bisschen! Pierre Gilliard, ihr Französischlehrer, sagte, als er Olga zum ersten Mal sah, als sie 10 Jahre alt war, sei sie "sehr schön, und mit funkelnden, schelmischen Augen ... Sie untersuchte mich mit einem Blick, der vom ersten Moment an nach der Schwachstelle in meiner Rüstung zu suchen schien, aber das Kind hatte etwas so Reines und Offenes (Wahrhaftiges) an sich, dass man sie sofort mochte.
Die Zarenkinder lebten sehr einfach. Sie schliefen auf harten Feldbetten ohne Kissen, wenn sie gesund waren. Diese Tradition war in der Herrschaft Katharinasder Großen begonnen worden, als sie ihren Enkel Alexander zum ersten Mal dazu zwang. Sie nahmen morgens kalte Bäder, mussten ihre Zimmer putzen und Handarbeiten erledigen. Die meisten Menschen, die mit ihnen zusammenlebten, einschließlich der Bediensteten, nannten die Großherzogin gewöhnlich mit ihrem Vornamen, Olega Nikolajewna, statt mit ihrem Titel oder "Ihre Kaiserliche Hoheit". Als Olga jedoch einmal ein Museum besuchte, in dem Staatskutschen ausgestellt waren, befahl sie einem der Bediensteten, die größte und schönste Kutsche für ihre tägliche Fahrt vorzubereiten. Ihr wurde nicht gehorcht. Sie war auch der Meinung, dass die ältesten Kinder respektiert werden sollten. Als ihr die biblische Geschichte von Joseph erzählt wurde, taten ihr die älteren Brüder anstelle von Joseph leid. Auch in der Geschichte von David und Goliath sympathisierte sie eher mit Goliath als mit David. Olga liebte das Lesen. Im Gegensatz zu ihren Schwestern mochte sie auch die Arbeit in der Schule. Pierre Gilliard sagte, Olga habe einen sehr "schnellen Verstand", mit "gutem Denkvermögen" und "einer sehr unabhängigen Art und Weise und einer Gabe für schnelle (schnelle) und unterhaltsame (lustige) Schlagfertigkeit (Antworten)". Sie las gern über Politik in Zeitungen. Olga wählte auch gerne Bücher aus dem, was ihre Mutter las. Als man sie beim Lesen eines Buches erwischte, bevor ihre Mutter es gelesen hatte, scherzte Olga, dass ihre Mutter warten müsse, bis Olga sich vergewissert habe, dass es ein richtiges Buch sei, das sie lesen könne.
