Die aus Südamerika stammende Ureinwohnergruppe der Taino siedelte zwischen 4000 und 1000 v. Chr. auf der Insel. Als Christoph Kolumbus 1494 ankam, gab es mehr als 200 Dörfer, die von Caciques (Dorfoberhäuptern) regiert wurden. Die Südküste Jamaikas war die am dichtesten besiedelte, vor allem um das Gebiet, das heute als Old Harbour bekannt ist.
Christoph Kolumbus beanspruchte während seiner zweiten Reise nach Amerika Jamaika für Spanien, nachdem er am 5. Mai 1494 dort gelandet war, und sein wahrscheinlicher Landepunkt war Dry Harbour, heute Discovery Bay genannt. Es gibt einige Debatten darüber, ob er in der St. Ann's Bay oder in der Discovery Bay landete. St. Ann's Bay wurde von Kolumbus als erste Sichtung des Landes "Saint Gloria" genannt.
1503 musste Kolumbus während seiner vierten Reise ein Jahr an der Nordküste der Insel verbringen, und er nannte die Insel Isla de Santiago (von Sant Iago Apostol, auf Spanisch Santiago).
1509 schickte der neue Gouverneur der Hispaniola, Diego Columbus, den in Sevilla geborenen Konquistador Juan de Esquivel mit 70 Mann nach Jamaika, um die Eroberung der Insel abzuschließen. Sie lebten zunächst im Gebiet der St. Ann's Bay, und bald gründete Esquivel eine Stadt, Sevilla La Nueva (auf Englisch "Das neue Sevilla") an der Nordküste, eine Meile westlich der St. Ann's Bay.
Sevilla wurde um 1524 aufgegeben, weil man es für ungesund hielt. Die Hauptstadt wurde um 1534 in die spanische Stadt, damals Saint Jago de la Vega genannt, im Süden verlegt.
Britische Herrschaft
1654 beschloss Oliver Cromwell, die spanische Kontrolle über die Westindischen Inseln zu brechen, und er schickte eine Flotte in einer Expedition) unter der Leitung von William Penn und General Robert Venables. Die Flotte kam am 13. April 1655 auf der Insel Santo Domingo an, aber die Briten verloren in zwei Schlachten am 17. und 25. April und beschlossen, nach Jamaika zu ziehen.
Am 10. Mai 1655 führten Penn und Venables einen erfolgreichen Angriff auf Jamaika an. Die Spanier ergaben sich den Engländern, befreiten ihre Sklaven und flohen dann nach Kuba. Es war diese Gruppe befreiter Sklaven und ihre Nachkommen, die in den jamaikanischen Bergen lebten und als Maroons bekannt wurden.
Unabhängigkeit
Nach einer langen Periode direkter britischer Kolonialherrschaft erlangte Jamaika Ende der 1930er Jahre ein gewisses Maß an lokaler politischer Kontrolle und hielt 1944 seine erste Wahl unter vollem allgemeinen Wahlrecht für Erwachsene ab. 1958 schloss sich Jamaika neun weiteren britischen Gebieten in der Westindischen Föderation an, zog sich aber zurück, nachdem die jamaikanischen Wähler 1961 die Mitgliedschaft abgelehnt hatten. Jamaika erhielt 1962 seine Unabhängigkeit und blieb Mitglied des Commonwealth.
