Eine Umlagerungsreaktion sind organische Reaktionen, bei denen das Kohlenstoffgerüst eines Moleküls umgelagert wird. Das Ergebnis ist ein Strukturisomer des ursprünglichen Moleküls. Häufig bewegt sich ein Substituent im gleichen Molekül von einem Atom zu einem anderen Atom. Im folgenden Beispiel bewegt sich der Substituent R von Kohlenstoffatom 1 zu Kohlenstoffatom 2:
Es finden auch intermolekulare Umlagerungen statt.
Manchmal zeichnen Chemiker Diagramme mit Pfeilen, die zeigen, wie Elektronen bei einer Umlagerungsreaktion zwischen Bindungen übertragen werden. Viele Lehrbücher für organische Chemie enthalten solche Diagramme. Aber sie erzählen nicht die ganze Geschichte des Reaktionsmechanismus. Der eigentliche Mechanismus einer Umlagerung, bei der sich eine Alkylgruppe bewegt, besteht darin, dass die Gruppe reibungslos an einer Bindung entlang gleitet, und nicht darin, dass sie eine ionische Bindung bricht und sich bildet. Ein Beispiel hierfür ist die Wagner-Meerwein-Umlagerung:
Bei perizyklischen Reaktionen sind die orbitalen Wechselwirkungen wichtig. Die Reaktionen können nicht durch eine Reihe von einfachen diskreten Elektronentransfers erklärt werden. Aber die gekrümmten Pfeile, die eine Folge von diskreten Elektronentransfers zeigen, können das gleiche Ergebnis wie eine Umlagerungsreaktion liefern. Die Diagramme sind jedoch nicht unbedingt realistisch. Bei der allylischen Umlagerung ist die Reaktion ionisch.
Drei wichtige Umlagerungsreaktionen sind 1,2-Umlagerungen, pericyclische Reaktionen und Olefinmetathese.
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