Das Gebiet wurde erstmals 1787 von 400 befreiten ehemaligen Sklaven und schwarzamerikanischen Loyalisten besiedelt, die aus London geschickt worden waren. Viele dieser Männer waren der britischen Armee beigetreten, weil die Briten versprachen, sie zu befreien, wenn sie gegen die amerikanischen Kolonisten kämpften. Vor dieser Zeit soll es ein Sklavenmarkt gewesen sein. Diese Menschen schufen die "Provinz Freetown" auf Land, das sie von örtlichen Temne-Führern kauften. Nachdem viele dieser ursprünglichen Siedler an Krankheiten gestorben waren, wurde es 1790 von den Einheimischen verbrannt.
Die Sierra Leone Company versuchte 1792, das Gebiet wieder zu besiedeln. Sie siedelte Freetown mit 1.100 ehemaligen Sklaven und Loyalisten aus Nova Scotia um. Viele dieser Menschen wurden in den kolonialen Vereinigten Staaten geboren. Sie wurden von dem ehemaligen Sklaven Thomas Peters angeführt. Etwa 500 freie jamaikanische Maroons schlossen sich ihnen im Jahr 1800 an.
Die Stadt überlebte den Angriff der Franzosen im Jahr 1794. Im Jahr 1800 revoltierte das Volk, aber die Briten übernahmen wieder die Kontrolle. Von 1808 bis 1874 war die Stadt die Hauptstadt des britischen Westafrika. Die Stadt wuchs schnell, da viele befreite Sklaven kamen, um dort zu leben. Afrikanische Soldaten, die in den napoleonischen Kriegen für Großbritannien gekämpft hatten, kamen ebenfalls nach Freetown. Während des Zweiten Weltkriegs hatte Großbritannien einen Marinestützpunkt in Freetown. Die Nachkommen der befreiten Sklaven, die Kreolen genannt werden, spielen eine große Rolle in der Stadt, auch wenn sie nur einen kleinen Teil der Bevölkerung ausmachen.
In den späten 1990er Jahren gab es in der Stadt viele Kämpfe. Im Jahr 1998 wurde sie von ECOWAS-Soldaten eingenommen, die versuchten, Ahmad Tejan Kabbah wieder zum Präsidenten zu machen.