Aminosäure

Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine. In Eukaryonten gibt es 20 Standardaminosäuren, aus denen fast alle Proteine hergestellt werden.

In der Biochemie ist eine Aminosäure jedes Molekül, das sowohl funktionelle Amin- (NH2+R) als auch Carboxyl- (C=O) Gruppen aufweist. In der Biochemie bezieht sich dieser Begriff auf Alpha-Aminosäuren mit der allgemeinen Formel H2NCHRCOOH, wobei R eine von vielen Seitengruppen ist (siehe Diagramm).

Etwa 500 Aminosäuren sind bekannt. Für Tiere ist das Wichtigste, was Aminosäuren tun, die Herstellung von Proteinen, die sehr lange Ketten von Aminosäuren sind. Jedes Protein hat seine eigene Sequenz von Aminosäuren, und diese Sequenz führt dazu, dass das Protein unterschiedliche Formen und Funktionen hat. Aminosäuren sind wie das Alphabet für Proteine; auch wenn man nur wenige Buchstaben hat, kann man, wenn man sie verbindet, viele verschiedene Sätze bilden.

Neun der 20 Standard-Aminosäuren sind "essentielle" Aminosäuren für den Menschen. Sie können vom menschlichen Körper nicht aus anderen Verbindungen aufgebaut (synthetisiert) werden und müssen daher mit der Nahrung aufgenommen werden. Andere können für bestimmte Altersgruppen oder Krankheiten essentiell sein. Essentielle Aminosäuren können sich auch von Spezies zu Spezies unterscheiden. Pflanzenfresser müssen ihre essentiellen Aminosäuren aus ihrer Nahrung beziehen, die für einige fast ausschließlich aus Gras besteht. Wiederkäuer wie Kühe erhalten einige Aminosäuren über Mikroben in den ersten beiden Magenkammern.

Aminosäuren sind das Endprodukt eines Proteins. Die allgemeine Struktur einer α-Aminosäure, mit der Aminogruppe auf der linken und der Carboxylgruppe auf der rechten Seite.
Aminosäuren sind das Endprodukt eines Proteins. Die allgemeine Struktur einer α-Aminosäure, mit der Aminogruppe auf der linken und der Carboxylgruppe auf der rechten Seite.

Struktur

Eine Aminosäure ist eine organische Chemikalie. Sie besteht aus einem α-Kohlenstoffatom, das kovalent an vier Gruppen gebunden ist.

  • ein Wasserstoffatom
  • eine Aminogruppe (-NH2)
  • eine Carboxyl-Gruppe (-COOH)
  • eine variable R-Gruppe

Jede Aminosäure hat mindestens eine Aminogruppe (-NH2) und eine Carboxylgruppe (-COOH), ausgenommen Prolin.

Genexpression und Biochemie

Dies sind die proteinogenen Aminosäuren, die die Bausteine für Proteine sind. Sie werden von einer zellulären Maschinerie produziert, die im genetischen Code eines jeden Organismus kodiert ist.

Aminosäure

Kurz

Abkürzung.

Codon(s)

Vorkommenin
menschlichen Proteinen
(%)

Essential‡ beim Menschen

Alanine

A

Ala

GCU, GCC, GCA, GCG

7.8

Nein

Cystein

C

Cys

UGU, UGC

1.9

Bedingt

Asparaginsäure

D

Asp

GAU, GAC

5.3

Nein

Glutaminsäure

E

Glu

GAA, GAG

6.3

Bedingt

Phenylalanin

F

Phe

UUU, UUC

3.9

Ja

Glycin

G

Gly

GGU, GGC, GGA, GGG

7.2

Bedingt

Histidin

H

Seine

CAU, CAC

2.3

Ja

Isoleucin

I

Ile

AUU, AUC, AUA

5.3

Ja

Lysin

K

Lys

AAA, AAG

5.9

Ja

Leukine

L

Leu

UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG

9.1

Ja

Methionin

M

Erfüllt

AUG

2.3

Ja

Spargel

N

Asn

AAU, UNTERSTÜTZTE KOMMUNIKATION

4.3

Nein

Pyrrolysin

O

Pyl

UAG*

0

Nein

Proline

P

Pro

CCU, CCC, CCA, CCG

5.2

Nein

Glutamin

Q

Gln

CAA, CAG

4.2

Nein

Arginin

R

Arg

CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG

5.1

Bedingt

Serin

S

Ser

UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC

6.8

Nein

Threonin

T

ACU, ACC, ACA, ACG

5.9

Ja

Selenocystein

U

Abschnitt

UGA**

>0

Nein

Valine

V

Val

GUU, GUC, GUA, GUG

6.6

Ja

Tryptophan

W

Trp

UGG

1.4

Ja

Tyrosin

Y

Tyr

UAU, UAC

3.2

Bedingt

Halt codon†

-

Begriff

UAA, UAG, UGA††

-

-

* UAG ist normalerweise das bernsteinfarbene Stoppcodon, kodiert aber Pyrrolysin, wenn ein PYLIS-Element vorhanden ist.
** UGA ist normalerweise das Opal- (oder Umbra-) Stoppcodon, kodiert aber Selenocystein, wenn ein SECIS-Element vorhanden ist.
† Das Stoppcodon ist keine Aminosäure, wird aber der Vollständigkeit halber angegeben.
†† UAG und UGA fungieren nicht immer als Stoppcodons (siehe oben).
‡ Eine essentielle Aminosäure kann beim Menschen nicht synthetisiert werden. Sie muss mit der Nahrung zugeführt werden. Bedingt essentielle Aminosäuren werden normalerweise nicht mit der Nahrung benötigt, müssen aber Bevölkerungsgruppen zugeführt werden, die nicht genug davon herstellen.

Zu diesen α-Aminosäuren sind weiter in Biosyntheseprozessen auftretende nicht essentielle Aminosäuren strukturell (hier unter Verwendung der SMILES-Notation) verwandt:

OC(=O)C(N)-

  • ├ H ... V Glycin
  • ├ C ... P Alanine
  • │├ C .. 2-Aminobutansäure
  • ││├ C ... Norvaline
  • ││││├ -2H ... _ Prolin (Dehydronorvalin)
  • ││││├ C ... Norleucin
  • │││││└ N ... Z Lysin
  • │││││ └ C(=O)C1N=CCC1C ... ^ Pyrrolysin
  • │││└ NC(=N)N ... a Arginin
  • ││├ C(=O)N ... ` Glutamin
  • ││├ C(=O)O ... T Glutaminsäure
  • ││├ O ... Homoserin
  • ││└ S ... Homocystein
  • ││ └ C ... \ Methionin
  • │├ C(C)C ... [ Leucin
  • │├ C(=O)N ... ] Spargel
  • │├ C(=O)O ... S Asparaginsäure
  • │├ C1=CNC=N1 ... W Histidin
  • │├ c1ccccccc1 ... U Phenylalanin
  • │├ c1ccc(O)cc1 ... h Tyrosin
  • │├ C1=CNc2ccccccc12 ... f Tryptophan
  • │├ C1=CNc2ccc(O)cc12 ... Oxitriptan
  • │├ c(cc1I)cc(I)c1-O-c2cc(I)c(O)c(I)c(I)c2 ... Thyroxin
  • │├ O ... b Serin
  • │├ S .. R Cystein
  • │└ [SeH] ... d Selenocystein
  • ├ C(C)C ... e Valin
  • ├ C(C)O ... c Threonin
  • └ C(C)CC ... X Isoleucin
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