Aminosäuren

Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine. In Eukaryonten gibt es 20 Standardaminosäuren, aus denen fast alle Proteine hergestellt werden.

In der Biochemie ist eine Aminosäure jedes Molekül, das sowohl funktionelle Amin- (NH2+R) als auch Carboxyl- (C=O) Gruppen aufweist. In der Biochemie bezieht sich dieser Begriff auf Alpha-Aminosäuren mit der allgemeinen Formel H2NCHRCOOH, wobei R eine von vielen Seitengruppen ist (siehe Diagramm).

Etwa 500 Aminosäuren sind bekannt. Für Tiere ist das Wichtigste, was Aminosäuren tun, die Herstellung von Proteinen, die sehr lange Ketten von Aminosäuren sind. Jedes Protein hat seine eigene Sequenz von Aminosäuren, und diese Sequenz führt dazu, dass das Protein unterschiedliche Formen und Funktionen hat. Aminosäuren sind wie das Alphabet für Proteine; auch wenn man nur wenige Buchstaben hat, kann man, wenn man sie verbindet, viele verschiedene Sätze bilden.

Neun der 20 Standard-Aminosäuren sind "essentielle" Aminosäuren für den Menschen. Sie können vom menschlichen Körper nicht aus anderen Verbindungen aufgebaut (synthetisiert) werden und müssen daher mit der Nahrung aufgenommen werden. Andere können für bestimmte Altersgruppen oder Krankheiten essentiell sein. Essentielle Aminosäuren können sich auch von Spezies zu Spezies unterscheiden. Pflanzenfresser müssen ihre essentiellen Aminosäuren aus ihrer Nahrung beziehen, die für einige fast ausschließlich aus Gras besteht. Wiederkäuer wie Kühe erhalten einige Aminosäuren über Mikroben in den ersten beiden Magenkammern.

Aminosäuren sind das Endprodukt eines Proteins. Die allgemeine Struktur einer α-Aminosäure, mit der Aminogruppe auf der linken und der Carboxylgruppe auf der rechten Seite.

Struktur

Eine Aminosäure ist eine organische Chemikalie. Sie besteht aus einem α-Kohlenstoffatom, das kovalent an vier Gruppen gebunden ist.

ein Wasserstoffatom
eine Aminogruppe (-NH2)
eine Carboxyl-Gruppe (-COOH)
eine variable R-Gruppe

Jede Aminosäure hat mindestens eine Aminogruppe (-NH2) und eine Carboxylgruppe (-COOH), ausgenommen Prolin.

Genexpression und Biochemie

Dies sind die proteinogenen Aminosäuren, die die Bausteine für Proteine sind. Sie werden von einer zellulären Maschinerie produziert, die im genetischen Code eines jeden Organismus kodiert ist.

Aminosäure	Kurz	Abkürzung.	Codon(s)	Vorkommenin menschlichen Proteinen (%)	Essential‡ beim Menschen
Alanine	A	Ala	GCU, GCC, GCA, GCG	7.8	Nein
Cystein	C	Cys	UGU, UGC	1.9	Bedingt
Asparaginsäure	D	Asp	GAU, GAC	5.3	Nein
Glutaminsäure	E	Glu	GAA, GAG	6.3	Bedingt
Phenylalanin	F	Phe	UUU, UUC	3.9	Ja
Glycin	G	Gly	GGU, GGC, GGA, GGG	7.2	Bedingt
Histidin	H	Seine	CAU, CAC	2.3	Ja
Isoleucin	I	Ile	AUU, AUC, AUA	5.3	Ja
Lysin	K	Lys	AAA, AAG	5.9	Ja
Leukine	L	Leu	UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG	9.1	Ja
Methionin	M	Erfüllt	AUG	2.3	Ja
Spargel	N	Asn	AAU, UNTERSTÜTZTE KOMMUNIKATION	4.3	Nein
Pyrrolysin	O	Pyl	UAG*	0	Nein
Proline	P	Pro	CCU, CCC, CCA, CCG	5.2	Nein
Glutamin	Q	Gln	CAA, CAG	4.2	Nein
Arginin	R	Arg	CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG	5.1	Bedingt
Serin	S	Ser	UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC	6.8	Nein
Threonin	T		ACU, ACC, ACA, ACG	5.9	Ja
Selenocystein	U	Abschnitt	UGA**	>0	Nein
Valine	V	Val	GUU, GUC, GUA, GUG	6.6	Ja
Tryptophan	W	Trp	UGG	1.4	Ja
Tyrosin	Y	Tyr	UAU, UAC	3.2	Bedingt
Halt codon†	-	Begriff	UAA, UAG, UGA††	-	-

* UAG ist normalerweise das bernsteinfarbene Stoppcodon, kodiert aber Pyrrolysin, wenn ein PYLIS-Element vorhanden ist.
** UGA ist normalerweise das Opal- (oder Umbra-) Stoppcodon, kodiert aber Selenocystein, wenn ein SECIS-Element vorhanden ist.
† Das Stoppcodon ist keine Aminosäure, wird aber der Vollständigkeit halber angegeben.
†† UAG und UGA fungieren nicht immer als Stoppcodons (siehe oben).
‡ Eine essentielle Aminosäure kann beim Menschen nicht synthetisiert werden. Sie muss mit der Nahrung zugeführt werden. Bedingt essentielle Aminosäuren werden normalerweise nicht mit der Nahrung benötigt, müssen aber Bevölkerungsgruppen zugeführt werden, die nicht genug davon herstellen.

Zu diesen α-Aminosäuren sind weiter in Biosyntheseprozessen auftretende nicht essentielle Aminosäuren strukturell (hier unter Verwendung der SMILES-Notation) verwandt:

OC(=O)C(N)-

├ H ... V Glycin
├ C ... P Alanine
│├ C .. 2-Aminobutansäure
││├ C ... Norvaline
││││├ -2H ... _ Prolin (Dehydronorvalin)
││││├ C ... Norleucin
│││││└ N ... Z Lysin
│││││ └ C(=O)C1N=CCC1C ... ^ Pyrrolysin
│││└ NC(=N)N ... a Arginin
││├ C(=O)N ... ` Glutamin
││├ C(=O)O ... T Glutaminsäure
││├ O ... Homoserin
││└ S ... Homocystein
││ └ C ... \ Methionin
│├ C(C)C ... [ Leucin
│├ C(=O)N ... ] Spargel
│├ C(=O)O ... S Asparaginsäure
│├ C1=CNC=N1 ... W Histidin
│├ c1ccccccc1 ... U Phenylalanin
│├ c1ccc(O)cc1 ... h Tyrosin
│├ C1=CNc2ccccccc12 ... f Tryptophan
│├ C1=CNc2ccc(O)cc12 ... Oxitriptan
│├ c(cc1I)cc(I)c1-O-c2cc(I)c(O)c(I)c(I)c2 ... Thyroxin
│├ O ... b Serin
│├ S .. R Cystein
│└ [SeH] ... d Selenocystein
├ C(C)C ... e Valin
├ C(C)O ... c Threonin
└ C(C)CC ... X Isoleucin

Fragen und Antworten

F: Was sind Aminosäuren?

A: Aminosäuren sind Moleküle, die sowohl funktionelle Amin- (NH2+R) als auch Carboxylgruppen (C=O) haben und die Bausteine der Proteine sind.

F: Wie viele "Standard"-Aminosäuren gibt es in Eukaryonten?

A: In Eukaryoten gibt es 20 "Standard"-Aminosäuren, aus denen fast alle Proteine aufgebaut sind.

F: Wie lautet die allgemeine Formel für Alpha-Aminosäuren?

A: Die allgemeine Formel für Alpha-Aminosäuren lautet H2NCHRCOOH, wobei R eine der vielen Seitengruppen ist.

F: Worauf bezieht sich die Biochemie, wenn sie von Aminosäuren spricht?

A: In der Biochemie bezieht sich der Begriff "Aminosäure" auf Alpha-Aminosäuren mit der allgemeinen Formel H2NCHRCOOH, wobei R eine von vielen Seitengruppen ist.

F: Wie erhalten die Proteine ihre Struktur?

A: Proteine erhalten ihre Struktur durch die Kombination verschiedener Arten von Aminosäuren.

F: Welche Rolle spielen die funktionellen Gruppen Amin und Carboxyl in einem Aminosäuremolekül?

A: Die funktionellen Amin- und Carboxylgruppen bilden ein Aminosäuremolekül. Sie stellen ein Stickstoffatom und ein Kohlenstoffatom zur Verfügung, die mit anderen Molekülen Bindungen eingehen können.