- 900 bis 400 v. Chr.: Sienna wurde, wie andere toskanische Hügelstädte, von Etruskern besetzt, die mit ihrer Bewässerungstechnologie die Territorien veränderten.
- 390 Schlacht bei der Allia
- Zur Zeit des Kaisers Augustus eine römische Stadt namens Saena Julia in den zuvor von Etruskern besetzten Gebieten.
- Siena erlebte unter der römischen Herrschaft keine Blütezeit. Es lag nicht in der Nähe von Hauptstraßen und verpasste daher die sich daraus ergebenden Handelsmöglichkeiten.
- 774 v. Chr.: Die ältesten Adelsfamilien in Siena datieren ihre Linie auf die Kapitulation der Langobarden an Karl den Großen.
- 1115: der Tod der Gräfin Mathilde, ein wichtiger Punkt für die Geschichte Sienas, denn danach zerfiel die Mark von Tuscia, die unter der Kontrolle ihrer Familie - der Canossa - gestanden hatte, in mehrere autonome Regionen.
- Siena wurde zu einem wichtigen Zentrum des Geldverleihs und zu einem wichtigen Handelszentrum. Es wurde zunächst direkt von seinem Bischof regiert.
- In den 1100er Jahren verlor die Macht des Bischofs an Kraft und gleichzeitig wurde das größte Bauwerk von Siena, der Dom, fertiggestellt.
- 1167: Siena wurde nach einem Streit um Gebiete mit Arezzo vom Bischof unabhängig.
- 1179: Sienna hatte eine schriftliche Verfassung.
- Anfang des 12. Jahrhunderts ersetzte eine selbstverwaltete Kommune die frühere aristokratische Regierung. Die Konsuln, die die Republik regierten, schlossen sich langsam den Poblani, dem einfachen Volk, an, und die Kommune vergrößerte ihr Territorium, während sich die umliegenden Feudaladligen in ihren befestigten Burgen der städtischen Macht unterwarfen. Die Republik Siena, die intern zwischen Adligen und der Volkspartei kämpfte, arbeitete gewöhnlich in politischer Opposition zu ihrem großen Rivalen Florenz.
- 1203: Die Universität von Siena wurde gegründet.
- 4. September 1260: In der Schlacht von Montaperti besiegten die senesischen Ghibellinen, unterstützt von den Streitkräften des Königs Manfred von Sizilien, die florentinischen Welfen.
-1348: Sienna wurde durch den Schwarzen Tod verwüstet.
- 1355: Als Karl IV. von Luxemburg in der Stadt war, stieg die Bevölkerung an und unterdrückte die Regierung der Nove (Neun), indem er feststellte, dass die Dodici (Zwölf) Adlige von einer Gruppe mit einer Volksmehrheit unterstützt wurden.
- Jahre später gab Gian Galeazzo Visconti von Mailand die Macht, um es gegen die Angriffe der Florentiner zu verteidigen.
- 1404: Die Visconti wurden vertrieben und eine Regierung von zehn Prioren eingesetzt, die mit Florenz gegen König Ladislaus von Neapel verbündet war. Mit der Wahl des Sienesen Pius II. zum Papst wurde den Piccolomini und anderen Adelsfamilien geholfen, an die Regierung zurückzukehren, aber nach seinem Tod ging die Kontrolle wieder in die Hände des Volkes zurück.
- 1472: Die Republik gründete die Monte dei Paschi, eine Bank, die noch heute aktiv ist und die älteste erhaltene Bank der Welt ist.
- 1487: Das adelige Vermächtnis kehrte unter Pandolfo Petrucci mit der Unterstützung von Florenz und Alfons von Kalabrien in die Stadt zurück;
- Pandolfo wurde von seinem Sohn Borghese abgelöst, der von seinem Cousin Raffaello mit Hilfe des Medici-Papstes Leo X. verdrängt wurde. Der letzte Petrucci war Fabio, der 1523 vom sienesischen Volk ins Exil geschickt wurde.
- Kaiser Karl V. nutzte die chaotische Situation aus, um eine spanische Garnison in Sienna zu stationieren. Die Bürger verjagten die Garnison 1552 und verbündeten sich mit Frankreich. Dies war für Karl nicht hinnehmbar, der seinen General Gian Giacomo Medici schickte, um sie mit einer florentinisch-kaiserlichen Armee zu belagern.
- August 1554: Sienna verlor in der Schlacht von Marciano gegen Florenz. Nach 18-monatigem Widerstand kapitulierte sie am 17. April 1555 vor Florenz, was das Ende der Republik Siena bedeutete. Der neue spanische König Philipp, der den Medici riesige Summen schuldete, schenkte es (abgesehen von einigen Küstenfestungen) dem Großherzogtum Toskana,
- Bis zur Einigung Italiens wurde Siena von Florenz kontrolliert.
Die Stadt ist ein wichtiges Zentrum für Kunst und Kultur.
