In einem kühnen Schachzug teilte Lee seine Armee von Nordvirginia in fünf kleinere Armeen oder Kolonnen auf. Drei schickte er mit General "Stonewall" Jackson, um Harpers Ferry anzugreifen und zu halten. Auf diese Weise konnte Jackson das Shenandoah-Tal kontrollieren. Er schickte sein größtes Korps unter dem Kommando von Lieutenant General James Longstreet in Richtung Sharpsburg, Maryland. Lee verfasste am 9. September den Sonderbefehl 191, in dem jeder Zug von allen seinen Kolonnen umrissen wurde. In einer seltsamen Wendung des Schicksals wurde ein Exemplar des Befehls um ein Zigarrenbündel gewickelt und auf ein Feld auf der Best Farm geworfen. Unionssoldaten des 27. Indiana-Regiments fanden das Bündel mit dem Orden. Es wurde an General McClellan geschickt.
McClellan hatte das Kommando über die Armee des Potomac behalten, obwohl er es versäumt hatte, Generalmajor John Pope bei der zweiten Schlacht von Bull Run zu unterstützen. Als Lee in Maryland einmarschierte, bewegte sich McClellan, in einer seltenen Ausnahme von seiner üblichen Langsamkeit, schneller, um ihm den Weg abzuschneiden. Die Kenntnis von Lees Plänen gab McClellan die Gelegenheit, Lees Armee zu vernichten, während sie noch geschwächt war, weil Jackson nach Harper's Ferry geschickt wurde. McClellan erfuhr am 13. September von Lees Plan. Er prahlte: "Hier ist ein Papier, mit dem ich, wenn ich Bobbie Lee nicht auspeitschen kann, bereit sein werde, nach Hause zu gehen". Er schickte auch ein Telegramm an Präsident Lincoln, in dem er schrieb: "Ich habe alle Pläne der Rebellen und werde sie in ihrer eigenen Falle fangen, wenn meine Männer dem Notfall gewachsen sind. Aber McClellan wartete weitere 18 Stunden, bevor er handelte. Diese Verzögerung gab Lee mehr Zeit, alle Elemente seiner Armee einzusammeln. Als Lee in Maryland eingezogen war, verließ er Abteilungen, um zwei der Pässe durch South Mountain, Crampton's Gap und Turner's Gap, zu bewachen. Dies waren die beiden wichtigsten Routen durch den 50 Meilen langen South Mountain. Hätte sich McClellan etwas schneller bewegt, hätte er Lees Armee, die auf der anderen Seite des Berges verstreut war, erwischt. In Frederick, Maryland, holte die Unionsarmee Lee ein, und die Kämpfe begannen auf dem South Mountain. Es war eine natürliche Formation, die das Shenandoah- und das Cumberland-Tal vom Osten Marylands trennte. An diesem Tag wurden mehrere Kämpfe um den Besitz des South Mountain ausgetragen. Die Konföderierten wurden mit einer großen Zahl von Opfern zurückgedrängt. McClellan hätte Lees Armee vernichten können, aber er wartete erneut und gab Lee die Zeit, sich neu zu formieren.