Großbritannien erklärte Deutschland am 3. September 1939 den Krieg. Die 3. Division wurde als Teil der British Expeditionary Force (BEF) nach Belgien entsandt. Montgomery prophezeite eine ähnliche Katastrophe wie 1914 und verbrachte so den Scheinkrieg damit, seine Truppen für einen sicheren Rückzug statt für offensive Operationen zu trainieren. Während dieser Zeit sah sich Montgomery wegen seiner Haltung bezüglich der sexuellen Gesundheit seiner Soldaten ernsthaften Schwierigkeiten seitens seiner Vorgesetzten gegenüber. Er wurde jedoch von seinem Vorgesetzten Alan Brooke, dem Kommandeur des II. Korps, vor der Entlassung bewahrt. Montgomerys Ausbildung zahlte sich aus, als die Deutschen am 10. Mai 1940 ihre Invasion in den Niederlanden begannen und die 3. Division bis zum Fluss Dijle vorrückte und sich dann mit großer Professionalität nach Dünkirchen zurückzog, wo sie unversehrt und mit minimalen Verlusten nach Großbritannien zurückkehrte. Während der Operation Dynamo - der Evakuierung von 330.000 BEF und französischen Truppen nach Großbritannien - hatte Montgomery das Kommando über das II. Korps übernommen, nachdem Brooke das kommandierende Kommando über das gesamte BEF übernommen hatte.
Nach seiner Rückkehr verärgerte Montgomery das Kriegsministerium, indem er die Art und Weise kritisierte, wie das BEF geführt wurde, und er wurde mit der Leitung einer kleineren Gruppe von Soldaten betraut. Er wurde jedoch zum Gefährten des Bath-Ordens ernannt. Im Juli 1940 wurde er zum kommissarischen Generalleutnant ernannt, erhielt das Kommando über das V. Korps, war für die Verteidigung von Hampshire und Dorset verantwortlich und begann eine lang andauernde Fehde mit dem neuen Oberbefehlshaber, dem Southern Command, Claude Auchinleck. Im April 1941 wurde er Kommandeur des XII. Korps, das für die Verteidigung von Kent verantwortlich war. Während dieser Zeit führte er ein Regime der ständigen Weiterbildung ein und bestand auf einem hohen Maß an körperlicher Fitness sowohl für Offiziere als auch für andere Dienstgrade. Er war skrupellos bei der Entlassung von Offizieren, die er im Einsatz für kommandountauglich hielt. Im Dezember 1941 wurde Montgomery das South-Eastern Command übertragen, das die Verteidigung von Kent, Sussex und Surrey beaufsichtigte. Er benannte sein Kommando in South-Eastern Army um, um den Offensivgeist zu fördern. Während dieser Zeit entwickelte und erprobte er seine Ideen weiter und bildete seine Soldaten aus, was im Mai 1942 in Exercise Tiger gipfelte, einer gemeinsamen Truppenübung mit 100.000 Soldaten.
Nordafrika und Italien
Montgomerys frühes Kommando
1942 wurde im Nahen Osten ein neuer Feldkommandeur benötigt. Auchinleck fungierte sowohl als Oberbefehlshaber des Nahost-Kommandos als auch als Befehlshaber der Achten Armee. Er hatte die Position der Alliierten bei der ersten Schlacht von El Alamein festgelegt, aber nach einem Besuch im August 1942 ersetzte ihn Premierminister WinstonChurchill als C-in-C mit Alexander und William Gott als Befehlshaber der Achten Armee in der westlichen Wüste. Nachdem Gott auf dem Rückflug nach Kairo getötet worden war, ließ sich Churchill von Brooke, der zu diesem Zeitpunkt Chef des kaiserlichen Generalstabs war, überreden, Montgomery, der gerade erst nominiert worden war, als Nachfolger von Alexander zum Kommandeur der britischen Bodentruppen für die Operation Fackel zu ernennen.
Montgomery war bei den Männern der Achten Armee sehr beliebt, und als er das Kommando übernahm, wurden der Kampfgeist und die Fähigkeiten der Armee besser. Als er am 13. August 1942 das Kommando übernahm, wurde er sofort zu einem Wirbelsturm der Aktivität. Er befahl die Bildung des X. Korps, das alle Panzerdivisionen enthielt, die an der Seite seines XXX Korps kämpften, bei dem es sich um alle Infanteriedivisionen handelte. Dies war in keiner Weise mit einem deutschen Panzerkorps vergleichbar. Eines von Rommels Panzerkorps vereinte Infanterie-, Panzer- und Artillerieeinheiten unter einem Divisionskommandeur. Der einzige gemeinsame Befehlshaber für Montgomerys gesamtes Infanterie- und Panzerkorps war der Befehlshaber der Achten Armee selbst. Correlli Barnett sagte, dass Montgomerys Lösung "...in jeder Hinsicht entgegengesetzt zu der von Auchinleck und in jeder Hinsicht falsch war, denn sie trug den bestehenden gefährlichen Separatismus noch weiter fort". Montgomery verbrachte zwei Monate damit, die 30 Meilen (48 km) lange Frontlinie bei El Alamein zu verstärken. Er bat Alexander, ihm zwei neue britische Divisionen (51. Hochland- und 44.) zu schicken, die dann in Ägypten eintrafen und zur Verteidigung des Nildeltas eingesetzt werden sollten. Er verlegte sein Feldhauptquartier nach Burg al Arab, in die Nähe des Gefechtsstandes der Luftwaffe, um die kombinierten Operationen besser koordinieren zu können. Montgomery wollte, dass Heer, Marine und Luftwaffe gemeinsam nach demselben detaillierten Plan kämpfen. Er befahl die sofortige Verstärkung der lebenswichtigen Höhen von Alam Halfa, direkt hinter seinen eigenen Linien, in der Erwartung, dass der deutsche Kommandeur Erwin Rommel dort angreifen würde, was Rommel auch bald tat. Montgomery befahl, alle Rückzugspläne zu zerstören. "Ich habe den Rückzugsplan aufgehoben", sagte er seinen Offizieren bei dem ersten Treffen, das er mit ihnen in der Wüste abhielt. "Wenn wir angegriffen werden, wird es keinen Rückzug geben. Wenn wir hier nicht am Leben bleiben können, dann werden wir hier tot bleiben."
Montgomery bemühte sich sehr, so oft wie möglich vor den Truppen zu erscheinen, besuchte häufig verschiedene Einheiten und machte sich bei den Männern bekannt, wobei er oft für die Verteilung von Zigaretten sorgte. Obwohl er bei seiner Ankunft in der Wüste immer noch eine gewöhnliche britische Offiziersmütze trug, trug er kurz einen australischen Hut mit breiter Krempe, bevor er dazu überging, die schwarze Baskenmütze (mit dem Abzeichen des königlichen Panzerregiments neben dem Abzeichen des britischen Generaloffiziers) zu tragen, durch die er bekannt wurde. Die schwarze Baskenmütze hatte ihm ein Soldat geschenkt, als er in einen Panzer stieg, um sich die Frontlinien aus der Nähe anzuschauen. Sowohl Brooke als auch Alexander waren erstaunt über den Stimmungsumschwung bei ihrem Besuch am 19. August, weniger als eine Woche, nachdem Montgomery das Kommando übernommen hatte.
Erste Kämpfe mit Rommel
Rommel versuchte, in der Schlacht von Alam Halfa vom 31. August 1942 die linke Seite der Achten Armee zu drehen. Der Infanterieangriff des deutsch/italienischen Panzerkorps wurde in sehr schweren Kämpfen gestoppt. Rommels Streitkräfte mussten sich schnell zurückziehen, damit sie durch die Abschottung der britischen Minenfelder entkommen konnten. Montgomery wurde kritisiert, weil er nicht sofort einen Gegenangriff auf die sich zurückziehenden Truppen unternommen hatte, aber er war der festen Überzeugung, dass sein Aufbau der britischen Streitkräfte noch nicht abgeschlossen war. Ein übereilter Gegenangriff drohte seine Strategie für eine Offensive zu seinen eigenen Bedingungen Ende Oktober zu ruinieren, mit deren Planung er kurz nach seiner Übernahme des Kommandos begonnen hatte. Mitte Oktober wurde er im ständigen Rang eines Generalleutnants bestätigt.
Die Eroberung Libyens war für die Flugplätze unerlässlich, um Malta zu unterstützen und das Hinterland der Achsenmächte, die sich der Operation Torch widersetzen, zu bedrohen. Montgomery bereitete sich akribisch auf die neue Offensive vor, nachdem er Churchill davon überzeugt hatte, dass die Zeit nicht verschwendet wurde. (Churchill schickte am 23. September 1942 ein Telegramm an Alexander, in dem es hieß: "Wir sind in Ihren Händen, und natürlich entschädigt eine siegreiche Schlacht für eine lange Verzögerung). Er war entschlossen, erst dann zu kämpfen, wenn er der Meinung war, dass genügend Vorbereitungen für einen Sieg getroffen worden waren, und setzte seine Überzeugungen in die Tat um, indem er Ressourcen sammelte, eine detaillierte Planung durchführte, Truppen ausbildete - insbesondere bei der Räumung von Minenfeldern und nächtlichen Kämpfen - und 252 der neuesten, von den Amerikanern gebauten Sherman-Panzer, 90 selbstfahrende Panzerhaubitzen vom Typ M7 Priest einsetzte und jeder an der Offensive beteiligten Einheit einen persönlichen Besuch abstattete. Als die Offensive Ende Oktober bereit war, verfügte die Achte Armee über 231.000 Mann in ihrer Rationenstärke, darunter britische, australische, südafrikanische, indische, neuseeländische, griechische und freie französische Einheiten.
El Alamein
Die zweite Schlacht bei El Alamein begann am 23. Oktober 1942 und endete zwölf Tage später mit dem ersten großen, entscheidenden Sieg der Alliierten über das Land. Montgomery sagte sowohl die Dauer der Schlacht als auch die Zahl der Opfer (13.500) korrekt voraus. Doch schon bald nachdem britische Panzereinheiten und Infanterie die deutschen und italienischen Linien durchbrochen hatten und die feindlichen Streitkräfte mit hoher Geschwindigkeit entlang der Küstenstraße verfolgten, brach ein heftiger Regensturm über die Region herein, der die Panzer und Unterstützungslastwagen im Wüstenschlamm versank. Montgomery, der vor seinen Offizieren im Hauptquartier stand und den Tränen nahe war, verkündete, dass er gezwungen sei, die Verfolgung abzubrechen. Corelli Barnett hat darauf hingewiesen, dass der Regen auch auf die Deutschen fiel und dass das Wetter daher eine unzureichende Erklärung für das Scheitern des Durchbruchs ist, aber dennoch war die Schlacht von El Alamein ein großer Erfolg gewesen. Es wurden über 30.000 Gefangene gemacht, darunter der deutsche zweite Befehlshaber, General von Thoma, sowie acht weitere Generaloffiziere. Rommel, der zu Beginn der Schlacht in einem Krankenhaus in Deutschland lag, musste am 25. Oktober 1942 zurückkehren, nachdem General Stumme - sein Nachfolger als deutscher Befehlshaber - in den frühen Morgenstunden der Schlacht an einem Herzinfarkt gestorben war.
Tunesien
Montgomery wurde zum Ritter geschlagen und zum vollen General befördert. Der spätere Vormarsch der Achten Armee, als sich die Deutschen hunderte von Meilen in Richtung ihrer Stützpunkte in Tunesien zurückzogen, nutzte die logistischen Vorteile und die Feuerkraft der britischen Armee, ohne unnötige Risiken einzugehen. Sie gab den Alliierten auch einen Hinweis darauf, dass sich das Kriegsgeschehen in Nordafrika wirklich geändert hatte. Montgomery behielt die Initiative und wandte überlegene Stärke an, wenn es ihm passte, und zwang Rommel aus jeder aufeinander folgenden Verteidigungsstellung heraus. Am 6. März 1943 wurde Rommels Angriff auf die überdehnte Achte Armee bei Medenine (Operation Capri) mit der größten Konzentration deutscher Panzer in Nordafrika erfolgreich abgewehrt. An der Mareth-Linie vom 20. März bis zum 27. März, als Montgomery auf stärkeren Widerstand stieß, als er erwartet hatte, wechselte er zu dem Versuch über, sich auf der Seite der Deutschen zu bewegen, unterstützt von der Unterstützung tieffliegender RAF-Jagdbomber.
Dieser Feldzug zeigte die kampferprobten Zutaten der Moral (Krankheit und Abwesenheit wurden in der Achten Armee praktisch eliminiert), der Zusammenarbeit aller Waffen einschließlich der Luftstreitkräfte, erstklassiger logistischer Unterstützung und klarer Befehle. Für seine Rolle in Nordafrika wurde er von der Regierung der Vereinigten Staaten mit der Legion of Merit im Rang eines Oberbefehlshabers ausgezeichnet.
Sizilien
Der nächste große alliierte Angriff war die alliierte Invasion in Sizilien (Operation Husky). Montgomery hielt die ursprünglichen Pläne für die alliierte Invasion, die im Prinzip von Eisenhower und Alexander vereinbart worden waren, aufgrund der Art und Weise, wie die Truppen und die Bemühungen getrennt wurden, für nicht durchführbar. Es gelang ihm, die Pläne zur Konzentration der alliierten Streitkräfte ändern zu lassen, indem Pattons Siebte US-Armee im Golf von Gela (auf der linken Seite der Achten Armee, die um Syrakus im Südosten Siziliens landete) und nicht in der Nähe von Palermo im Westen und Norden Siziliens landete. Die Spannungen zwischen den Alliierten nahmen zu, als die amerikanischen Kommandeure Patton und Bradley (die damals das II. US-Korps unter Patton befehligten) sich ärgerten, weil sie Montgomery als prahlerisch empfanden. Sie nahmen ihm das übel, während sie seine Fähigkeiten als General akzeptierten. []
Italienische Kampagne
Im Herbst 1943 kommandierte Montgomery während der Landungen auf dem italienischen Festland selbst weiterhin die Achte Armee. In Verbindung mit den anglo-amerikanischen Landungen der Fünften Armee von Mark Clark bei Salerno (in der Nähe von Neapel) und den Landungen britischer Fallschirmtruppen auf dem Seeweg in der Ferne Italiens (einschließlich des Schlüsselhafens von Tarent, wo sie ohne Widerstand direkt in den Hafen einliefen) führte Montgomery die Achte Armee bis zur Spitze Italiens. Einige Kritik wurde an der Langsamkeit von Montgomerys Vorrücken geübt. Die Achte Armee, die für die Ostseite der alliierten Front, vom zentralen Apenninrückgrat bis zur Adriaküste, verantwortlich war, kämpfte eine Reihe von Gefechten, abwechselnd zwischen gegensätzlichen Überquerungen der Flüsse, die über ihre Vorrückungslinie verliefen, und Angriffen gegen die geschickt konstruierten Verteidigungsstellungen, die die Deutschen auf den dazwischen liegenden Bergrücken errichtet hatten. Die Achte Armee überquerte Mitte November den Sangro-Fluss und drang in die stärkste Stellung der Deutschen an der Gustav-Linie ein, aber als sich das Winterwetter verschlechterte, kam der Vorstoß zum Stillstand, da der Transport ins Stocken geriet und Luftunterstützung unmöglich wurde. Montgomery hasste den Mangel an Koordination, die Zerstreuung der Bemühungen und den strategischen Wirrwarr und Opportunismus, den er bei den alliierten Bemühungen in Italien wahrnahm, und war froh, das "Hundefrühstück" am 23. Dezember verlassen zu können[].
Normandie
Montgomery kehrte nach Großbritannien zurück, um das Kommando über die 21. Armeegruppe zu übernehmen, die aus allen alliierten Bodentruppen bestand, die an der Operation Overlord, der Invasion in der Normandie, teilnehmen sollten. Die Vorplanung für die Invasion hatte zwei Jahre lang stattgefunden, zuletzt durch einen COSSAC-Stab (Stabschef des Obersten Alliierten Befehlshabers).
Montgomerys ursprünglicher Plan sah höchstwahrscheinlich einen sofortigen Ausbruch in Richtung Caen vor. Da er anfangs nicht genügend Männer hatte, begann er eine Reihe von Schlachten, in denen die britischen, kanadischen und amerikanischen Armeen die deutschen Streitkräfte in der Normandie in der Tasche von Falaise gefangen nahmen und besiegten. Mitte Juli wurde die Halbinsel Cotentin besetzt und Caen eingenommen.
Vorrücken an den Rhein
Die zunehmende Zahl amerikanischer Truppen im europäischen Schauplatz (von fünf von zehn Divisionen am D-Day auf 72 von 85 im Jahr 1945) machte es für den Kommandanten der Bodentruppen politisch unmöglich, Brite zu sein. Nach dem Ende des Normandie-Feldzuges übernahm General Eisenhower selbst das Kommando der Bodentruppen, während er weiterhin als Oberbefehlshaber fungierte, während Montgomery weiterhin die 21. Armeegruppe befehligte, die nun hauptsächlich aus britischen und kanadischen Einheiten besteht. Montgomery ärgerte sich bitter über diesen Wechsel, obwohl er vor der D-Day-Invasion vereinbart worden war. Winston Churchill ließ Montgomery als Entschädigung zum Feldmarschall befördern.
Montgomery konnte Eisenhower dazu bewegen, seine Strategie eines einzigen Vorstoßes ins Ruhrgebiet mit der Operation Market Garden im September 1944 zu übernehmen. Es war untypisch für Montgomerys Schlachten: Die Offensive war strategisch kühn, aber schlecht geplant. Montgomery erhielt oder ignorierte den ULTRA-Nachrichtendienst, der vor der Präsenz deutscher Panzereinheiten in der Nähe des Angriffsortes warnte. Infolgedessen scheiterte die Operation mit der Zerstörung der britischen 1. Luftlandedivision in der Schlacht von Arnheim und dem Verlust jeglicher Hoffnung auf eine Invasion Deutschlands bis Ende 1944.
Montgomerys Beschäftigung mit dem Vorstoß an die Ruhr hatte ihn auch von der wesentlichen Aufgabe abgelenkt, die Schelde bei der Einnahme Antwerpens zu räumen; und so wurde Montgomerys Gruppe nach Arnheim angewiesen, sich darauf zu konzentrieren, damit der Hafen von Antwerpen geöffnet werden konnte.
Als am 16. Dezember 1944 der Überraschungsangriff auf die Ardennen stattfand und damit die Ardennenschlacht begann, war die Front der 12. US-Armeegruppe gespalten, wobei sich der Großteil der US First Army auf der Nordschulter der deutschen "Ardennenschlacht" befand. Der Kommandeur der Heeresgruppe, General Omar Bradley, befand sich südlich der Penetration bei Luxemburg, und die Führung der Ersten Armee der Vereinigten Staaten wurde problematisch. Montgomery war der nächstgelegene Kommandeur vor Ort, und am 20. Dezember versetzte Eisenhower (der sich in Versailles aufhielt) Courtney Hodges' U.S. First Army und William Simpsons U.S. Ninth Army in seine 21. Army Group, trotz Bradleys vehementer Einwände aus nationalen Gründen. Montgomery begriff die Situation schnell, besuchte alle Divisions-, Korps- und Armee-Feldkommandeure selbst und richtete sein "Phantom"-Netzwerk von Verbindungsoffizieren ein. Er gruppierte das britische XXX-Korps als strategische Reserve hinter der Maas und reorganisierte die US-Verteidigung der Nordschulter, indem er die Linie verkürzte und verstärkte und die Evakuierung von St. Vith anordnete. Der deutsche Kommandeur der 5. Panzerarmee, Hasso von Manteuffel, sagte
Die Operationen der amerikanischen 1. Armee hatten sich zu einer Reihe von einzelnen Halteaktionen entwickelt. Montgomerys Beitrag zur Wiederherstellung der Situation bestand darin, dass er eine Reihe von isolierten Aktionen in eine kohärente Schlacht verwandelte, die nach einem klaren und definitiven Plan geschlagen wurde. Es war seine Weigerung, sich auf voreilige und stückweise Gegenangriffe einzulassen, die es den Amerikanern ermöglichte, ihre Reserven zu sammeln und die deutschen Versuche, ihren Durchbruch zu verlängern, zu vereiteln.
Eisenhower hatte dann gewollt, dass Montgomery am 1. Januar in die Offensive geht, um auf Pattons Armee zu treffen, die am 19. Dezember aus dem Süden vorrückte, und damit den Deutschen eine Falle zu stellen. Montgomery lehnte es jedoch ab, Infanterie, die er für unvorbereitet hielt, in einen Schneesturm und für ein strategisch unwichtiges Stück Land zu schicken. Er startete den Angriff erst am 3. Januar, als die deutschen Truppen bereits entkommen konnten. Ein großer Teil der amerikanischen Militärmeinung war der Meinung, dass er sich nicht hätte zurückhalten dürfen, obwohl es charakteristisch für ihn war, langwierige Vorbereitungen für seinen Angriff zu treffen. Nach der Schlacht wurde die U.S. First Army wieder in die 12th Army Group eingegliedert; die U.S. Ninth Army blieb unter der 21th Army Group, bis sie den Rhein überquerte.
Montgomerys 21. Armeegruppe rückte im Februar 1945 mit den Operationen Veritable und Granate an den Rhein vor. Eine sorgfältig geplante Rheinüberquerung fand am 24. März statt. Sie war zwar erfolgreich, aber erst Wochen nachdem die Amerikaner unerwartet die Ludendorff-Brücke bei Remagen eingenommen und den Fluss überquert hatten. Auf die Flussüberquerung von Montgomery folgte die Einkesselung der Heeresgruppe B im Ruhrgebiet. Montgomerys Aufgabe bestand zunächst darin, die Flanke des amerikanischen Vorrückens zu bewachen. Dies wurde jedoch geändert, um jede Chance eines Vorrückens der Roten Armee nach Dänemark zu verhindern, und die 21. Heeresgruppe besetzte Hamburg und Rostock und riegelte die dänische Halbinsel ab.
Am 4. Mai 1945 nahm Montgomery in der Lüneburger Heide die Kapitulation der deutschen Streitkräfte in Norddeutschland, Dänemark und den Niederlanden an. Dies geschah schlicht und einfach in einem Zelt ohne jede Zeremonie. Im gleichen Jahr wurde ihm der Elefantenorden, der höchste Orden Dänemarks, verliehen.