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Der Flug 587 sollte John F. Kennedy um 08:00 Uhr verlassen und nach Santo Domingo in der Dominikanischen Republik fliegen. Der Boarding-Prozess an Flugsteig 22 dauerte etwas länger als geplant, da zusätzliche Sicherheitsverfahren das Boarding verzögerten. Das Gate wurde um 08.38 Uhr geschlossen, und das Zurückschieben vom Gate erfolgte um 9.00 Uhr. Die Besatzung rollte zur Landebahn 31L hinter Japan Airlines Flug 047, einer Boeing 747-400 mit Ziel Tokio, Narita. Japan Airlines Flug 047 wurde um 9:11 Uhr zum Start freigegeben, als die 747 aufstieg, kontaktierte der Tower die Piloten von Flug 587 und warnte sie vor möglichen Wirbelschleppen der 747.
Um 9:13:28 Uhr wurde Flug 587 von der Landebahn 31L zum Start freigegeben. Das Flugzeug verließ die Startbahn um 9:14:29 Uhr, etwa 1 Minute und 40 Sekunden nach dem JAL-Flug. Nach dem Start kletterte das Flugzeug auf eine Höhe von 500 ft über dem mittleren Meeresspiegel (msl) und ging dann in eine steigende Linkskurve auf Kurs 220 über. Um 9.15 Uhr nahm der Pilot ersten Kontakt mit dem Abfluglotsen auf und teilte ihm mit, dass sich das Flugzeug in einer Höhe von 1.300 ft befand und auf 5.000 ft stieg.
Um 9:15:36 Uhr, als das Flugzeug direkt vor ihm in die Wirbelschleppe des JAL-Fluges geriet. Der Erste Offizier versuchte, das Flugzeug mit abwechselnd aggressiven Ruderantrieben von links nach rechts zu stabilisieren. Dies dauerte mindestens 20 Sekunden lang an, bis um 9.15.56 Uhr die Belastung durch die wiederholten Ruderbewegungen des Ersten Offiziers dazu führte, dass die Laschen, an denen das Seitenleitwerk und das Seitenruder befestigt waren, versagten. Das Seitenleitwerk löste sich vom Flugzeug und fiel in die Jamaika-Bucht, etwa eine Meile nördlich der Hauptwrackstelle.
Acht Sekunden später ertönte die Überziehwarnung auf dem Cockpit-Voicerecorder. In dem Moment, als sich der Stabilisator vom Flugzeug löste, neigte sich das Flugzeug nach unten und flog direkt auf Belle Harbor zu. Als die Piloten Mühe hatten, das Flugzeug zu steuern, geriet es ins Trudeln. Die daraus resultierenden aerodynamischen Belastungen scherten dem Flugzeug Sekunden vor dem Aufprall beide Triebwerke ab. Die Triebwerke landeten mehrere Blöcke nördlich und östlich des Hauptwrackgeländes. Der Verlust der Triebwerke unterbrach die Stromzufuhr zum FDR um 9.16.00 Uhr, während der CVR um 9.16.15 Uhr kurz vor dem Aufprall abschaltete.
Der Rumpf knallte im Belle Harbor an der Newport Avenue und Beach 131st Street auf den Boden und zerstörte sofort drei Häuser. Alle 260 Menschen an Bord des Flugzeugs und fünf Menschen am Boden kamen ums Leben, und die Aufprallkräfte und das Feuer nach dem Absturz zerstörten die Wrackteile.